Uma das muitas transas casuais de Charlie se oferece para ficar de babá de Jake, deixando o solteirão preocupado com a possibilidade de um caso passageiro se tornar uma relação séria. Mesmo que sem motivo, o cara começa a ver sinais de que a bela Wendy quer amarrá-lo até em suas próprias ações.

Decidido a se livrar da garota, Charlie ignora o fato de que toda a sua família adorou a moça - especialmente Jake, que fica tão ou mais magoado do que no divórcio de Alan e Judith. Ao encontrar Wendy por acaso no supermercado, Charlie percebe a dura verdade...e começa a suspeitar que talvez o problema seja com ele, afinal.

Completando, Alan e Rose jogam Palavras Cruzadas, e Jake usa o clássico "Eu entendo" para cortar uma conversa desagradável.