Sentido remorso por ter passado tanto tempo ganhando dinheiro fazendo coisas ruins, Samantha decide dar uma guinada em sua vida, procurando um emprego no qual possa fazer coisas boas.

Ela manda currículos para todas as organizações beneficentes de Chicago (aliás, este é um dos primeiros episódios em que a cidade onde se passa a série é nominalmente mencionada), mas recebe resposta de apenas uma. E ao chegar ao local da entrevista, ela descobre que sua futura empregadora é...Regina!

A princípio parece um trote, mas mamãe Newly sugere que as duas comecem sua própria corretora de imóveis. Sem nada melhor em vista, Sam topa - mesmo depois de perceber que sua mãe deu o nome de "IRMÃS Newly" à firma.

Contra a vontade de Sam, Regina não hesita em usar a beleza da filha para fechar vendas - o que me lembra: nunca subestime o poder de um decote. Entretanto, tudo muda quando Samantha sai para um drinque com um possível cliente e descobre que o cara é um ecologista e ativista ambiental - traduzindo, um sujeito que faz o bem. O problema é que, depois de dormir com o cara, Sam fica nervosa porque ele decide não fechar negócio com ela...e, depois, ainda mais nervosa quando ele muda de ideia.

Paralelamente a tudo isso, um amigo de Todd vem passar uma temporada no apê, e Andrea sai com ele para tentar seduzir seus amigos da NBA. Todd não demora a perceber isso ("Ela é gostosa, e você é um cara que senta em cima de pizzas!"), mas seu amigo Seth decide deixar as coisas acontecerem - até para fazer a morenaça cair na real.