Monk vai ajudar Willie Nelson, um cantor country, que é acusado de assassinar seu agente, com quem já vinha se desentendendo por conta de dinheiro. Todas as evidências o apontam como culpado, mas Monk insiste em sua inocência.

A única testemunha é uma mulher cega que estava passando no local na hora, que Monk começa a achar meio estranha, pois ela tenta acusar Nelson de todo jeito.

Acontece que Monk é um grande fã de Willie Nelson, e, durante as investigações, é chamado para tocar clarinete com ele ao vivo em uma rádio. Só que alguém tem a brilhante idéia de "afinar" o instrumento para Monk e ele tem que improvisar para não colocar a boca onde o roadie acabou de fazê-lo. Interessante é que Tony Shalhoub não tocava clarinete e ele teve aulas para o episódio. Segundo ele, foi extremamante difícil, mas até que deu conta do recado. Especialmante na última cena, em que Monk faz uma homenagem à Trudy, tocando sua música favorita em frente à sua lápide.