Ray Drecker (Thomas Jane) é um professor e treinador de basquete que depois do divórcio, se muda para a antiga casa de seus pais com seus dois filhos, seu novo vizinho Howard quer comprar sua casa, mas ele não a vende por sentimentalismo.

Numa bela noite, sua casa pega fogo e seus filhos vão morar com Jessica (Anne Heche), sua ex-esposa e seu marido Ronnie quando Ray decide morar em barracas no quintal ao invés de ir para um hotel. Ao ter a sua situação financeira muito difícil, vai pedir dinheiro emprestado à Jessica, que lhe diz não. Ray vai a uma palestra de como fazer para se tornar milionário, lá encontra Tanya (Jane Adams) que dava aula de poema em sua sala algum tempo atrás, ele se lembra que eles transaram e ele nunca ligou. Sua próxima tarefa para o curso, é identificar um talento seu. Ao sair da sala ele tenta se esconder, porém ela o reconhece, depois de um café, outra noite de sexo, ao terminar, ele vai embora novamente, ela fica nervosa com seu egocentrismo e diz para que ele comercialize seu pênis, cujo ela sempre enfatiza o tamanho. Aquilo não sai da sua cabeça, até que ele se anuncia nos classificados do jornal.

No curso, Tanya quer vender pão com poemas, e Ray não tem coragem de dizer o que realmente pensa e diz que é bom com carros. No treino de basquete, ele recebe uma ligação que seria sua primeira cliente, ao chegar no hotel, a cliente desiste. De volta à sua barraca, Tanya acha seu endereço e diz eu se anunciou e o que pensa em fazer, ela decide deixar o projeto dos poemas de lado para ajudá-lo, claro, em troca de uma porcentagem...