Um empresário que está encrencado e pode responder criminalmente por problemas com os investimentos de sua empresa é "enganado" pelo GPS do seu carro e vai parar em um bairro "barar pesada", onde ele e a mulher são baleados.

Jared e Benjy, os filhos de Stottlemeyer e Sharona estão jogando baseball, só que em times diferentes. O time de Benjy perde e Sharona vai ter com o capitão, dizendo que seu filho é mais velho do que a maioria e não poderia jogar na liga. Stottlemeyer diz que ele tem uma autorização especial para jogar (é, o famoso jeitinho brasileiro também funciona nos EUA). De lá eles são chamados para investigar o assassinato.

A esposa do empresário morreu, mas ele é o cara mais sortudo do mundo e sobreviveu a um tiro, um atropelamento e, após rastejar por 4km, foi levado ao hospital.

Monk acaba descobrindo que a esposa da vítima está, de algum modo, conectada a um famoso jogador de baseball e vai investigar. Ele tem um insight ao ver uma pintura da mulher, que tem o mesmo fundo de um desenho feito pelo jogador. Eles vão até a aula de pintura interrogar o professor, mas Monk trava, já que o cara está... pelado! Mas conseguem descobrir que os dois saíam juntos.