Um casal está no México todo empolgado com um amigo que vai pular de paraquedas no meio do deserto. Ele pula, mas o paraquedas não abre. O legista, entretanto, confirma que a causa da morte foi afogamento.

Monk está esperando o carteiro passar quendo Stottlemeyer vai dizer a ele que o prefeito pediu que ele vá até lá investigar. Ele vai, mas leva consigo 18 mals, com água, alvejante, comida etc. Chegando lá, a primeira coisa que diz à polícia federal é que não é um traficante. Claro que eles mandam Monk sair do carro e vão inspecionar suas malas. Enquanto o policial olha as bagagens, o capitão da ploícia local deixa bem claro que o detetive não é bem vindo. Ele diz que sua visita é uma perda de tempo e que está prestes a fazer uma prisão no caso - por drogas.

Quando chega no hotel, Monk vê o pesaelo em que se meteu: o quarto é um horror, o papel de parede está soltando, tem um bicho no travesseiro. E para completar, todas as suas malas são roubadas. Ele pira, afinal, como vai comer e beber?

Na praça, ele está conversando com os amigos da vítima, quando vê um cara usando suas roupas. Ele vai atrás dele e é perseguido por um carro, que tenta atropelá-lo, mas ele se joga numa fonte e escapa. Aí percebe que tem algo muito estranho acontecendo.

Eles vão interrogar o piloto do avião, mas ele diz que não tem nada a ver com o caso, que qualquer um poderia ter cortado a corda do paraquedas do garoto. E diz que um cara havia levado a vítima ao aeroporto. E lá vão eles procurar o tal cara, que é um playboyzinho idiota que está dando uma festa. Ele diz a Monk que o garoto tinha lhe dado uma coisa antes de embarcar. Quando Monk pergunta o que é, ele diz que só conta se eles aceitarem um desafio, o de beber uma jarra de cerveja em menos tempo. Sharona facilmente dá conta do recado e ele lhes entrega uma chave (essa foi a coisa mais rock n' roll que a Sharona fez na série!).

Sharona chega no hotel mais bêbada o que "sei-lá-o-quê". Monk pede a ela que vá com ele até a rodoviária, mas ela nem ouve e desmaia na cama. Monk vai sozinho, e acaba atropelado pelo cara da caminhonete. No dia seguinte, o capitão vai até o hotel dizer que Monk morreu. Quando ele diz que Monk rastejou pela lama e lixo antes de morrer, Sharona percebe que não era ele. E o próprio chega no hotel com os pertences que encontrou no armário da rodoviária para provar. E o mais legal é o capitão dizendo que quer que Monk seja enterrado com todas as honras ou ele se demite!

O capitão local resolve investigar o dono do hotel (e, claro, arma para que Monk se distraia dando Sierra Springs para ele beber). Enquanto isso, alguém arma uma armadilha para Monk no hotel. Mas ele percebe antes de algo acontecer.

Monk, apesar da enorme sede, consegue resolver o mistério. E o final Scooby Doo é o melhor de tudo!!!