Um cara está tomando banho. Quando sai do banheiro, um outro cara o chama pelo nome e diz que já havia matado alguém naquele quarto uns anos antes. Ele pede um dinheiro de volta, mas, como o cara não tinha, coitado, foi para o saco. Mas não sem antes dizer que o comparsa estaria com a grana em São Francisco.

Monk vai passar um fim de semana em uma pousada que tem uma vinícola. Ele vai lá todos os anos, pois prometera a Trudy. Ele fica lá, na sala de estar, relembrando os momentos em que estava com ela, essas coisas bobas que a gente adora. Bem no meio da "viagem" chega um cara muito mala. Uma daquelas pessoas que entraram na fila para ser inconveniente várias vezes! Ele diz a Monk que, caso tenha ressaca, o procure no quarto 202 que ele tem um ótimo remédio para isso.

O detetive toma um gole do vinho e fica doidão. Até de ressaca ele acorda no dia seguinte (esse vinho é do bom!). Então, Monk vai procurar seu amigo que tem o remédio milagroso e, para sua surpresa, ninguém, além de Monk, viu ou falou com o cara. Ele não se convence e começa a investigar.

Tudo indica que Monk está meio doido, mas ele insiste em provar que está são - e que alguma coisa aconteceu no lugar, embora tudo pareça indicar o contrário.

O assassino da primeira cena aparece com uma foto do sujeito que Monk jura ter conhecido, dizendo que aquele é seu irmão, que ele está fugindo porque deve dinheiro e Monk se empenha em ajudar a encontrá-lo. Só que ele percebe que há algo muito errado com o cara, que ele e o desaparecido não são irmãos e decide embebedá-lo para descobrir a verdade. Monk pede no bar um vinho não alcoólico para acompanhar, mas, por um descuido da garçonete, Monk entorna uma garrafa de vinho normal. E aí ele começa a desabafar com o cara. Hilário!!!

Mas, mesmo bêbado de cair, Monk consegue resolver o caso!