Uma ex-namorada de longa data de Charlie entra em contato com o cara - para agonia de Berta, que não é nada fã da falta de higiene pessoal da moça. Ou melhor, ex-moça, já que aquela que outrora era Jill fez uma operação de mudança de sexo e agora é o Chris O'Donnell. De surpreender qualquer um, não é?

Jill-Bill está voltando a Los Angeles depois de cinco anos, e sem conhecer ninguém na cidade recorre à amizade de Charlie para ajudá-lo a se estabelecer. Sem saber do passado do rapaz, Evelyn começa a dar em cima dele na cara dura. Traduzindo: ela começa a sair com um cara que costumava ser uma garota - e que namorava o filho dele! Isso supera qualquer bizarrice que já tenhamos visto na TV!

E nada mais engraçado do que o título da autobiografia de Charlie...e ele pensando que talvez possa ser gay. Bem, ele gosta de musicais...