Mason planeja um fim de semana romântico com a esposa, mas uma campanha de última hora acaba com tudo. Eles têm que vender Chicago como sede das olimpíadas de 2016. Para não deixar a esposa mais chateada, Mason coloca Conner no comando e viaja. Conner está mais relaxado do que de costume e atrasa todo o trabalho, deixando todos loucos com ele. Além disso, não quer ouvir as idéias de ninguém, fazendo todos trabalharem em cima de suas próprias idéias.

Mason está tentando aproveitar a viagem com a esposa, mas está difícil relaxar com Conner (mal) cuidando da campanha.

Sarah tem uma nova parceira, que é uma mala! Cheia de frescura e ainda leva o filho (hiperativo) para o escritório. Claro que isso deixa Sarah desesperada e a parceria não dura mais que o fim de semana.

No fim das contas, Tony faz exatamente o que Conner fez, dizendo que as idéias estão boas, mas que tem uma melhor...