Season finale.

Quem mataria uma pessoa condenada à morte 45 minutos antes da sua execução? Um prisioneiro come a sua última refeição, que está envenenada!

Monk se apressava para deixar a cadeia, onde foi investigar a tal morte, mas recebe uma ligação de Dale “the Whale” Biederbeck (que nesse episódio é interpretado por Tim Curry - e eu davo confessar que o Adam Arkin o fez muito melhor!) e muda de planos. A polícia considera Dale suspeito (a vítima o devia 12 mil dólares), e por isso se recusa a colocar uma janela em sua cela. Dale faz uma proposta a Monk: em troca da solução do caso. Ele daria informações sobre a morte de Trudy. Monk nota que um cozinheiro não bateu o ponto de saída na noite anterior. Ele foi encontrado morto em um freezer com uma quantia em dinheiro no bolso. Claramente, a pessoa que o subornou para envenenar o prisioneiro ficou com medo de que ele acabasse falando e o matou também.

Sharona descobre que o prisioneiro assassinado tem o mesmo tipo sangüíneo de um milionário recém falecido que receberia seus rins se eles não tivessem sido destruídos pelo veneno.

Monk resolve então se infiltrar e se disfarça de prisioneiro para conseguir informações do cara mais perigoso da cadeia, seu colega de cela. Após o cara quase matá-lo por ter arrumado sua cama, os dois ficam amigos. E, após o detetive recuperar seu relógio roubado, consegue umas informações - que não são de grande valia. Mas Monk consegue descobrir que a bibliotecária da prisão pode ter muito a esconder.

Por fim, Dale tem sua janela. Em troca, dá a Monk um nome, Warrick Tennyson e um lugar, Nova Iorque, deixando um clima de suspense no ar.