O homem mais velho do mundo é morto em um asilo.

A mulher de Stottlemeyer vai visitá-lo e ele tem que "preparar" a sala, esconder os cigarros, colocar os presentes à vista, essas coisas que só quem esconde algo faz... muito bom! O motivo da visita é que ela fez um documentário sobre o homem mais velho do mundo e ela acha que foi assassinato. Então vai pedir ao marido para investigar. De tanto ela insistir, ele diz que vai pedira  Monk para dar uma olhada e, se ele achar que foi assasinato, ele abre uma investigação.

Claro que Monk acha que foi assassinato e eles são obrigados a investigar. Monk e Sharona vão junto com Stottlemeyer pedir ao prefeito a exumação do corpo do velho (e Monk incomodado com a cadeira é hilário!).

A esposa de Sto ttlemeyer o coloca para fora de casa e Monk o convida para ficar na casa dele. Já dá para imaginar o tamanho da confusão! Os dois brigando por causa da mesinha de centro que não está alinhada, por causa do relógio que não está certo.

Disher e Stottlemeyer vão falar com o filho do cara velho e ele diz que o pai vinha recebendo ligações com ameaças. Mais tarde, o capitão e Monk vão rever as folhas de ponto e percebem que a assinatura de um dos guardas está diferente das de costume. Eles vão até a casa dele e, lá, descobrem que ele cria cobras (é dessa cena a parte da abertura em que Monk sobe na mesa, com medo da cobra que sumiu do aquário) e que está morto. Ou seja, de volta à estaca zero.

A convivência entre Stottlemeyer e Monk está cada vez mais insuportável e o capitão decide voltar para casa. Monk diz que ele não pode porque ainda não viu o filme da esposa sobre o homem mais velho do mundo. Então os dois encaram o desafio e assistem ao interminável (e chato) documentário. E é justamente no filme que está a resposta do caso.