Uma velhinha é morta por um cara que tentou ganhar uma torta em um sorteio na quermesse e perdeu!

O irmão de Monk, Ambrose (participação de John Turturro), que aparece pela primeira vez na série e consegue ser mais estranho que o detetive, liga para ele para contar um caso de vida ou morte. Monk atende a ligação e concorda em encontrá-lo depois de sete anos sem vê-lo, desde quando Ambrose se recusou a ir ao funeral de Trudy. Na verdade, Ambrose sofre de agorafobia, e não sai da casa há 32 anos. Além disso, ele se acha culpado pela morte da cunhada.

Ambrose acha que seu vizinho matou a esposa e chama o irmão para investigar. Acreditando que Pat Van Ranken, o tal vizinho, tenha realmente feito isso, Monk e Sharona visitam Pat e resolvem seguí-lo. Van Ranken tem se comportado estranhamente. Ele se inscreveu numa corrida de saco e em um bingo que davam, aos vencedores uma torta de cereja, entre outros prêmios. Não foi difícil para os irmãos Monk relacionar Van Ranken com outro crime envolvendo uma torta de cereja. O desafio é encontrar um motivo para Van Ranken e provar o que ele fez.

Esse é um dos episódios mais legais da série e mostra um pouco do passado de Monk e sua família. As cenas dos irmãos se reencontrando após sete anos, e Sharona lá no meio, são perfeitas.