Para agradar o gayzíssimo diretor de uma importante agência publicitária, Charlie começa a agir e falar como gay - incluindo Alan na história, para surpresa do próprio. Depois de uma conversa sobre as possibilidades financeiras da conversa, porém, Alan acaba se convencendo. E atuando bem até demais como gay, aliás - ver os dois irmãos Harper agindo como um casal que briga é hilário.

Ao conhecer a bela ex-esposa do tal produtor, porém, Charlie começa a bolar um complexo plano para ficar com ela sem ferrar suas oportunidades com o tal produtor...que começa por ouvir as confissões da moçoila.

Nessas ele experimenta as vantagens de ser o amigo gay de uma bela mulher...até encontrar sua mãe na loja de roupas. Que, claro, faz questão de desfazer o pouco avanço que ele tinha conseguido com a moça - mas lembrem-se que é de Charlie Harper que estamos falando, então as coisas nunca terminam como esperamos.