O motorista de um caminhão é morto por um cara que não tem a menor pinta de assassino no dia de Halloween.

Monk é chamado para investigar e enquanto está lá dando uma olhada na cena do crime, Natalie recebe uma chamada do irmão de Monk, Ambrose (participação de John Turturro) e, após várias perguntas sobre o que aconteceu com Sharona, avisa que seu pai ligou - ele está voltando para casa. Monk fica tenso e resolve ir até lá. Afinal, são anos sem ver o pai.

Enquanto estão esperando pelo pai um cara vestido de Frankenstein o ataca para tentar roubar os doces. Como não consegue, tenta fazer o mesmo com crianças na rua. Monk descobre que o cara está roubando apenas as crianças que estiveram na casa de Ambrose e que isso pode ter uma conexão com o assassino do motorista.

Por causa do ladrão de doces, Natalie não deixa mais Julie sair para pegar doces e Monk acaba indo acompanhá-la. No meio do caminho ele encontra um pombo morto - o mesmo pombo que estava na cena do crime - e chama Stottlemeyer para levar para análise.

Parece que o pai de Monk não vem e Ambrose resolve comer os doces. Nesse meio tempo, o capitão liga para dizer que tanto o pombo quanto o motorista foram envenenados. Na hora Monk resolve o caso, mas Ambrose já tinha comido os chocolates que estariam envenenados.

Enquanto Ambrose é levado ao hospital, seu pai aparece e, como não tinha ninguém em casa, deixa um bilhete.