Michel recebe de sua superior, Jan, a incumbência de escolher o novo plano de saúde dos funcionários da filial. Uma vez que o grande objetivo é cortar itens da cobertura para reduzir as despesas, Michael percebe que essa decisão o fará impopular. Dessa forma, ele toma a atitude padrão da grande maioria dos chefes em situação similar: passa o abacaxi adiante (ou "delega", se vocês preferirem). E a missão acaba nas mãos de Dwight, o que não se mostra uma boa ideia para ninguém.

Michael tenta mostrar agora sua faceta altruísta para com seus funcionários, querendo o bem e o melhor para eles. No entanto, seu altruísmo não leva a tomar ações para ajudá-los, mas sim se esconder em seu escritório para evitar suas decepções. E quando confrontado, promete uma "grande surpresa" para tentar compensar a situação. O mais engraçado é como Michael se convence que cada ação sua vai sair exatamente como ele (pobremente) planejou. É como se ele tentasse negar a própria realidade.

Por outro lado temos Dwight, também incumbido da tarefa, mas ele mostra a antítese completa do pensamento de Michael: procurando o melhor cenário para a empresa. Sua sede de poder torna-se bastante clara aqui, quando uma simples tarefa o leva a sonhar alto, como querer uma sala própria. Seus devaneios tornam-se ainda mais engraçados quando Jim começa à sacaneá-lo, com a ajuda de Pam.

Aliás, Jim e Pam continuam demonstrando não tão somente uma certa tensão, mas uma amizade verdadeira, especialmente quando se trata de tornar Dwight um alvo de piadas. E a escalada de fatos leva a uma cena, perto do final, absolutamente constrangedora e hilária na sala de reuniões.