Uma antiga colega de Monk, por quem ele era apaixonado no colégio, vai até sua casa pedir ajuda, pois sua casa foi invadida e sua empregada, morta. E os caras apenas estragaram uma pintura valiosa.

E aí o episódio vira uma sessão flashback, mostrando como Monk era na escola (pronto! resolvido o mistério de onde saiu a idéia para a websérie "Little Monk" - até o ator que interpreta Monk quando jovem é o mesmo!).

Natalie convence Monk a chamar a amiga para sair, mas ele não consegue... exatamente como no colégio.